A. V. Moro et al. / Tetrahedron Letters 49 (2008) 5668–5671
5671
15. Sale, S.; Verschoyle, R. D.; Boocock, D.; Jones, D. J. L.; Wilsher, N.; Ruparelia, K.
C.; Steward, W. P.; Gescher, A. J. Br. J. Cancer 2004, 90, 736.
Acknowledgments
1
6. Potter, G. A.; Butler, P. C.; Ruparelia, K. C.; Ijaz, T.; Wilsher, N.; Wanogho, E.;
Tan, H. L.; Hoang, T. T. V.; Stanley, L. A.; Burke, M. D. Br. J. Cancer 2002, 86, S117.
This work was supported by a grant from the Research Support-
ing Foundation of the State of São Paulo (FAPESP, 05/00721-3). We
also thank CNPq (C.R.D.C.) and FAPESP (A.V.M. and F.S.P.C.) for
fellowships.
17. Sale, S.; Tunstall, R. G.; Ruparelia, K. C.; Potter, G. A.; Steward, W. P.; Gescher, A.
J. Int. J. Cancer 2005, 115, 194.
8. For a review on the synthesis of stilbenes, including resveratrol, see: Ferré-
1
Filmon, K.; Delaude, L.; Demonceau, A.; Noels, A. F. Coord. Chem. Rev. 2004, 248,
2323.
1
2
2
2
2
2
2
2
2
9. Eddarir, S.; Abdelhadi, Z.; Rolando, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9127.
0. Yu, J.; Gaunt, M. J.; Spencer, J. B. J. Org. Chem. 2002, 67, 4627.
1. Guiso, M.; Marra, C.; Farina, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 597.
2. Farina, A.; Ferranti, C.; Marra, C. Nat. Prod. Res. 2006, 20, 247.
3. Jeffery, T.; Ferber, B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 193.
4. Andrus, M. B.; Liu, J.; Meredith, E. L.; Nartey, E. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4819.
5. Botella, L.; Nájera, C. Tetrahedron 2004, 60, 5563.
6. Lebel, H.; Ladjel, C.; Bréthous, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13321.
7. Bazin, M.-A.; Kihel, L. E.; Lancelot, J.-C.; Rault, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48,
Supplementary data
References and notes
4
347.
8. Ferre-Filmon, K.; Delaude, L.; Demonceau, A.; Noels, A. F. Eur. J. Org. Chem.
005, 3319.
2
3
1
2
.
.
Renaud, S.; De Lorgeril, M. Lancet 1992, 339, 1523.
2
Baur, J. A.; Pearson, K. J.; Price, N. L.; Jamieson, H. A.; Lerin, C.; Kalra, A.; Prabhu,
V. V.; Allard, J. S.; Lopez-Lluch, G.; Lewis, K.; Pistell, P. J.; Poosala, S.; Becker, K.
G.; Boss, O.; Gwinn, D.; Wang, M.; Ramaswamy, S.; Fishbein, K. W.; Spencer, R.
G.; Lakatta, E. G.; Couteur, D. L.; Shaw, R. J.; Navas, P.; Puigserver, P.; Ingram, D.
K.; de Cabo, R.; Sinclair, D. A. Nature 2006, 444, 337.
Kimura, Y.; Okuda, H.; Arichi, S. Biochim. Biophys. Acta 1985, 834, 275.
Inamori, Y.; Kubo, M.; Tsujibo, H.; Ogawa, M.; Saito, Y.; Miki, Y.; Takemura, S.
Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 887.
Jang, D. S.; Kang, B. S.; Ryu, S. Y.; Chang, I. M.; Min, K. E.; Kim, Y. Biochem.
Pharmacol. 1999, 57, 705.
Chanvitayapongs, S.; Draczynaka-Lusiak, B.; Sun, A. Neuroreport 1997, 8, 1499.
Mgbonnyebi, O.; Russo, J.; Russo, I. Int. J. Oncol. 1998, 12, 865.
Bhat, K. P.; Lantvit, D.; Christov, K.; Mehta, R. G.; Moon, R. C.; Pezzuto, J. M.
Cancer Res. 2001, 61, 7456.
2
9. Velder, J.; Ritter, S.; Lex, J.; Schmalz, H.-G. Synthesis 2006, 273.
0. Cross, G. G.; Eisnor, C. R.; Gossage, R. A.; Jenkins, H. A. Tetrahedron Lett. 2006,
4
7, 2245.
3
3
1. Robinson, J. E.; Taylor, R. J. K. Chem. Commun. 2007, 1617.
2. For an excellent review, consult: Roglans, A.; Pla-Quintana, A.; Moreno-Manas,
M. Chem. Rev. 2006, 106, 4622.
3
4
.
.
3
3. Severino, E. A.; Costenaro, E. R.; Garcia, A. L. L.; Correia, C. R. D. Org. Lett. 2003, 5,
5
.
305.
3
3
4. Meira, P. R. R.; Moro, A. V.; Correia, C. R. D. Synthesis 2007, 2279.
5. Burtoloso, A. C. B.; Garcia, A. L. L.; Miranda, K. C.; Correia, C. R. D. Synlett 2006,
6
7
8
.
.
.
3145.
3
3
3
6. Pastre, J. C.; Correia, C. R. D. Org. Lett. 2006, 8, 1657.
7. da Silva, K. P.; Godoi, M. N.; Correia, C. R. D. Org. Lett. 2007, 9, 2815.
8. Farina, A.; Ferranti, C.; Marra, C.; Guiso, M.; Norcia, G. Nat. Prod. Res. 2007, 21,
9
.
Wang, Y.; Lee, K. W.; Chan, F. L.; Chen, S.; Leung, L. K. Toxicol. Sci. 2006, 92, 71.
1
1
0. Gupta, Y. K.; Chaudhary, G.; Srivastava, A. K. Pharmacology 2002, 65, 170.
1. Doeherty, J. J.; Fu, M. M. H.; Stiffler, B. S.; Limperos, R. J.; Pokabla, C. M.;
DeLucia, A. L. Antiviral Res. 1999, 43, 145.
564.
3
9. The 3,4,5-trimethoxybenzenediazonium tetrafluoroborate was washed with a
saturated aqueous solution sulfamic acid in order to destroy some residual
sodium nitrite. This arenediazonium salt seems to perform at its best only after
treatment with sulfamic acid( Siegrist, U.; Rapold, T.; Blaser, H.-U. Org. Proc.
Res. Dev. 2003, 7, 429.).
1
1
1
2. Stivala, L. A.; Savio, M.; Carafoli, F.; Perucca, P.; Bianchi, L.; Maga, G.; Forti, L.;
Pagoni, U. M.; Albini, A.; Prosperi, E.; Vannini, V. J. Biol. Chem. 2001, 276, 22586.
3. Torres-Lopez, J. E.; Ortiz, M. I.; Castaneda-Hernandez, G.; Alonso-Lopez, R.;
Asomoza-Espinosa, R.; Grandos-Soto, V. Life Sci. 2002, 70, 1669.
4
0. Brooks, P. R.; Wirtz, M. C.; Vetelino, M. G.; Rescek, D. M.; Woodworth, G. F.;
Morgan, B. P.; Coe, J. W. J. Org. Chem. 1999, 64, 9719.
4. Wang, Z. R.; Huang, Y. Z.; Zou, J. C.; Cao, K. J.; Xu, Y. N.; Wu, J. M. Int. J. Mol. Med.
2
002, 9, 77.