B. H. Cho et al. / Tetrahedron 61 (2005) 4341–4346
4345
7. (a) Fujimori, S.; Shudo, K.; Hashimoto, Y. J. Am. Chem. Soc.
1990, 112, 7436–7438. (b) Damha, M. J.; Giannaris, P. A.;
Marfey, P.; Reid, L. S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2573–2576.
(c) Asseline, U.; Hau, J.-F.; Czernecki, S.; Diguarher, T. L.;
Perlat, M.-C.; Valery, J.-M.; Thuong, N. T. Nucleic Acids Res.
1991, 19, 4067–4074.
Acknowledgements
This work was supported by a grant from the Korea Science
and Engineering Foundation through Center for Bioactive
Molecular Hybrids (CBMH).
8. (a) Goodchild, J. Bioconjugate Chem. 1990, 1, 165–187.
(b) Uhlmann, E.; Peyman, A. Chem. Rev. 1990, 90, 543–584.
(c) Beaucage, S. L.; Iyer, R. P. Tetrahedron 1993, 49,
6123–6194. (d) Hashimoto, Y.; Iwanami, N.; Fujimori, S.;
Shudo, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9883–9887.
(e) Damha, M. J.; Giannaris, P. A.; Marfey, P. Biochemistry
1994, 33, 7877–7885.
References and notes
1. (a) Okabe, M.; Sun, R.-C.; Tam, S. Y.-K.; Todaro, L. J.;
Coffen, D. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 4780–4786.
(b) Schinazi, R. F.; Gosselin, G.; Faraj, A.; Korba, B. E.;
Liotta, D. C.; Chu, C. K.; Mathe, C.; Imbach, J.-L.;
Sommadossi, J.-P. Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38,
2172–2174. (c) Gosselin, G.; Mathe, C.; Bergogne, M.-C.;
Aubertin, A.-M.; Kirn, A.; Schinazi, R. F.; Sommadossi, J.-P.;
Imbach, J.-L. C. R. Acad. Sci. Paris Sci. Vie 1994, 317, 85–89.
(d) Agrofoglio, L. A.; Challand, S. R. The chemistry of
L-Nucleosides; Kluwer Academic: Dordrecht, 1998; pp 285–
319.
9. (a) Uchimiya, H.; Furukawa, T.; Okamoto, M.; Nakajima, Y.;
Matsushita, S.; Ikeda, R.; Gotanda, T.; Haraguchi, M.;
Sumizawa, T.; Ono, M.; Kuwano, M.; Kanzaki, T.; Akiyama,
S. Cancer Res. 2002, 62, 2834–2839. (b) Ikeda, R.; Furukawa,
T.; Kitazono, M.; Ishitsuka, K.; Okumura, H.; Tani, A.;
Sumizawa, T.; Haraguchi, M.; Konatsu, M.; Uchimiya, H.;
Ren, X. Q.; Motoya, T.; Yamada, K.; Akiyama, S. Biochem.
Biophys. Res. Commun. 2002, 291, 806–812. (c) Nakajima, Y.;
Gotanda, T.; Uchimiya, H.; Furukawa, T.; Haraguchi, M.;
Ikeda, R.; Sumizawa, T.; Yoshida, H.; Akiyama, S. Cancer
Res. 2004, 64, 1794–1801.
2. Chu, C. K.; Ma, T. W.; Shanmuganathan, K.; Wang, C. G.;
Xiang, Y. J.; Pai, S. B.; Yao, G. Q.; Sommadossi, J.-P.; Cheng,
Y.-C. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 979–981.
3. Spadari, S.; Maga, G.; Focher, F.; Ciarrocchi, G.;
Manservigi, R.; Arcamone, F.; Capobianco, M.; Carcuro,
A.; Colonna, F.; Iotti, S.; Garbesi, A. J. Med. Chem. 1992,
35, 4214–4220.
10. (a) Deriaz, R. E.; Overend, W. G.; Stacey, M.; Teece, E. G.;
Wiggins, L. F. J. Chem. Soc. 1949, 1879–1883. (b) Jung,
M. E.; Xu, Y. Org. Lett. 1999, 1, 1517–1519. (c) Zhang, W. J.;
Ramasamy, K. S.; Averett, D. R. Nucleosides Nucleotides
1999, 18, 2357–2365. (d) Shi, Z.-D.; Yang, B.-H.; Wu, Y.-L.
Tetrahedron 2002, 58, 3287–3296. (e) Chong, Y.; Chu, C. K.
Carbohydr. Res. 2002, 337, 397–402. (f) Stewart, A. J.; Evans,
R. M.; Weymouth-Wilson, A. C.; Cowley, A. R.; Watkin,
D. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13,
2667–2672.
4. (a) Chang, C.-N.; Doong, S.-L.; Zhou, J. H.; Beach, J. W.;
Jeong, L. S.; Chu, C. K.; Tsai, C.-H.; Cheng, Y.-C. J. Biol.
Chem. 1992, 267, 13938–13942. (b) Chang, C.-N.; Skalski, V.;
Zhou, J. H.; Cheng, Y.-C. J. Biol. Chem. 1992, 267,
22414–22420. (c) Beach, J. W.; Jeong, L. S.; Alves, A. J.;
Pohl, D.; Kim, H. O.; Chang, C.-N.; Doong, S.-L.; Schinazi,
R. F.; Cheng, Y.-C.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 1992, 57,
2217–2219.
11. (a) Kim, K. S.; Ahn, Y. H.; Hurh, E. Y.; Lee, E. J. J. Korean
Chem. Soc. 1994, 34, 783–784. (b) Fazio, F.; Schneider, M. P.
Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1869–1876. (c) Fazio, F.;
Schneider, M. P. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12,
2143–2145.
5. (a) Kim, H. O.; Ahn, S. K.; Alves, A. J.; Beach, J. W.; Jeong,
L. S.; Choi, B. G.; Van Roey, P.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K.
J. Med. Chem. 1992, 35, 1987–1995. (b) Hoong, L. K.;
Strange, L. E.; Liotta, D. C.; Koszalka, G. W.; Burns, C. L.;
Schinazi, R. F. J. Org. Chem. 1992, 57, 5563–5565.
(c) Schinazi, R. F.; McMillan, A.; Cannon, D.; Mathis, R.;
Lloyd, R. M.; Peck, A.; Sommadossi, J.-P.; St. Clair, M.;
Wilson, J.; Furman, P. A.; Painter, G.; Choi, W. B.; Liotta,
D. C. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 2423–2431.
(d) Furman, P. A.; Davis, M.; Liotta, D. C.; Paff, M.; Frick,
L. W.; Nelson, D. J.; Dornsife, R. E.; Wurster, J. A.; Wilson,
L. J.; Fyfe, J. A.; Tuttle, J. V.; Miller, W. H.; Condreay, L.;
Averett, D. R.; Schinazi, R. F.; Painter, G. R. Antimicrob.
Agents Chemother. 1992, 36, 2686–2692.
12. Jackson, K. G. A.; Jones, J. K. N. Can. J. Chem. 1969, 47,
2498–2501.
13. (a) Wei, C. C.; De Bernardo, S.; Tengi, J. P.; Borgese, J.;
Weigele, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 3462–3467.
(b) Abushanab, E.; Vemishetti, P.; Leiby, R. W.; Singh,
H. K.; Mikkilineni, A. B.; Wu, D. C.-J.; Saibaba, R.; Panzica,
R. P. J. Org. Chem. 1988, 53, 2598–2602. (c) Kim, K. S.; Cho,
I. H.; Ahn, Y. H.; Park, J. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1995,
1, 1783–1786. (d) Sivaramakrishnan, A.; Nadolski, G. T.;
McAlexander, I. A.; Davidson, B. S. Tetrahedron Lett. 2002,
43, 213–216.
14. (a) Le Merrer, Y.; Gravier-Pelletier, C.; Dumas, J.; Depezay,
J. C. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1003–1006. (b) Pottie, M.;
Van der Eycken, J.; Vandewalle, M. Tetrahedron: Asymmetry
1991, 2, 329–330.
6. (a) Mansuri, M. M.; Farina, V.; Starrett, J. E., Jr; Benigni,
D. A.; Brankovan, V.; Martin, J. C. Bioorg. Med. Chem. Lett.
1991, 1, 65–68. (b) Lin, T. S.; Luo, M. Z.; Liu, M. C.; Pai,
S. B.; Dutschman, G. E.; Cheng, Y.-C. J. Med. Chem. 1994,
37, 798–803. (c) Gosselin, G.; Schinazi, R. F.; Sommadossi,
J.-P.; Mathe, C.; Bergogne, M.-C.; Aubertin, A.-M.; Kirn, A.;
Imbach, J.-L. Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38,
1292–1297. (d) Bolon, P. J.; Wang, P. Y.; Chu, C. K.;
Gosselin, G.; Boudou, V.; Pierra, C.; Mathe, C.; Imbach, J.-L.;
Faraj, A.; Alaoui, M. A.; Sommadossi, J.-P.; Pai, S. B.; Zhu,
Y.-L.; Lin, J.-S.; Cheng, Y.-C.; Schinazi, R. F. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 1996, 6, 1657–1662.
15. Vargeese, C.; Abushanab, E. J. Org. Chem. 1990, 55,
4400–4403.
16. Mitchell, D.; Koenig, T. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33,
3281–3284.
17. Ko, S. Y.; Masamune, H.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1987,
52, 667–671.
18. Zubrick, J. W.; Dunbar, B. I.; Durst, H. D. Tetrahedron Lett.
1975, 16, 71–74.