Sep-Oct 2008
N-Alkylation of Imides Using Phase Transfer Catalysts
1375
[
13] Zaleska, B.; Lis, S. Pharmazie 1995, 50, 150.
Reaction Procedures , Elsevier, Netherlands, 2005. (b) Augstein, J.;
Austin, W.C.; Boscott, R.J.; Green, S.M.; Worthing, C.R.; J. Med.
Chem., 1965, 8, 356.
[14] Lopez, F. J.; Arias, L.; Chan, R.; Clarke, D. E.; Elworthy, T. R.;
Ford, A. P. D. W.; Guzman, A.; Jamie-Figuerora, S.; Jasper, J. R.;
Morgans, D. J.; Padilla, F.; Perez-Medrano, A.; Quintero, C.; Romero,
M.; Sandoval, L.; Smith, S. A.; Williams, T. J.; Blue, D. R. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2003, 13, 1873.
[39] (a) Barry, J.; Bram, G.; Decodts, G.; Loupy, A.; Piegon, P.;
Sansoulet, J. Tetrahedron 1983, 39, 2669; (b) Barry, J.; Bram, G.;
Decodts, G.; Loupy, A.; Piegon, P.; Sansoulet, J. Tetrahedron 1983, 39,
2677; (c) Barry, J.; Bram, G.; Decodts, G.; Loupy, A.; Piegon, P.;
Sansoulet, J. Tetrahedron 1984, 40, 2950; (d) Bram, G.; Decodts, G.
Synthesis 1985, 543; (e) Bram, G.; Loupy, A.; Roux-Schmitt M. C.;
Sansoulet, T.; Strzalko, T.; Seyden-Penne, J. Synthesis 1987, 56; (f)
Diddams, P.; Butters, M. Solid Supports and Catalysts in Organic
Synthesis; Smith, K.; Ed.; Ellis Harwood and PTR Prentice Hall: New
York and London, 1992, Chapters 1, 3 and 5.
[
15] Mohri, K.; Suzuki, K.; Usui, M.; Isobe, K.; Truda, Y. Chem.
Pharm. Bull. 1995, 43, 159.
16] Liu, R.; Zhang, P.; Gan, T.; Cook, M. J. J. Org. Chem. 1997, 62,
447.
[
7
[
[
17] Manske, R. H. F. Org. Synth. 1943, 2, 83; 1932, 12, 10.
18] Hiemstra, H.; Klaver, W. J.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W.
N. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5453.
19] Nochi, S.; Shimomura, N.; Hattori, T.; Sato, T.; Miyake, Y.;
Tanizawa, K. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 2855.
20] Gesson, J. P.; Jacquesy, J. C.; Rambaud, D. Bull. Soc. Chim.
992, 3, 227.
[
[40] Oae, S.; Hovarth, B.; Zalut, C.; Harris, R. J. Org. Chem. 1959,
24, 1348.
[
[41] (a) Bojarski, A. J.; Duszyꢁska, B.; Koꢀaczkowski, M.;
Kowalski, P.; Kowalska, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5863;
(b) Bojarski, A. J.; Kowalski, P.; Kowalska, T.; Duszyꢁska, B.;
Charakchieva-Minol, S.; Tatarczyꢁska, E.; Kꢀodziꢁska, A.; Chojnacka-
Wójcik, E. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3817; (c) Kowalski, P.;
Kowalska, T.; Mokrosz, M. J.; Bojarski, A. J.; Charakchieva-Minol, S.
Molecules 2001, 6, 784; (d) Mokrosz, M. J.; Charakchieva-Minol, S.;
Kowalski, P. Arch. Pharm. (Weinheim) 2001, 334, 25; (e) Kowalski, P.;
Mokrosz, M. J.; Majka, Z.; Kowalska, T.; Duszyꢁska, B. J. Heterocyclic
Chem. 2000, 37, 187; (f) Mokrosz, M. J.; Kowalski, P.; Kowalska, T.;
Majka, Z.; Duszyꢁska, B.; Bojarski, A. J.; Fruziꢁska, A.; Karolak-
Wojciechowska, J.; Wesoꢀowska, A.; Kꢀodziꢁska, A.; Tatarczyꢁska, E.;
Chojnacka-Wójcik, E. Arch. Pharm. (Weinheim) 1999, 332, 373; (g)
Leopoldo, M. Curr. Med. Chem. 2004, 5, 629; (h) Leopoldo, M.;
Berardi, F.; Colabufo, N. A.; Contino, M.; Lactivita, E.; Perrone, R.;
Tortorella, V. J. Pharm. Pharmacol. 2004, 56, 247; (i) Lopez-
Rodriguez, M. L.; Ayala, D.; Benhamu, B.; Morcillo, M. J.; Viso, A.
Curr. Med. Chem. 2002, 9, 443; (j) Oh, S. J.; Ha, H.-J.; Chi, D. Y.; Lee,
H. K. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 999; (k) Lopez-Rodrigez, M. L.;
Morcillo, M. J.; Rorat, T. K.; Fernandez, E.; Vicente, B.; Sanz, A.;
Hernandez, M.; Orensanz, L. J. Med. Chem. 1999, 42, 36.
[42] Barry, J. E.; Finkelstein, M.; Moore, W. M.; Ross, S. D.;
Eberson, L.; Jonsson, L. J. Org. Chem. 1982, 47, 1292.
[43] Crum, J. D.; Franks, J. A. J. Heterocyclic Chem. 1965, 2, 37.
[44] Thomae, K. U.S. Patent 2,978,448, 1961; Chem. Abstr. 1961,
55, 19965a.
[45] Zhu, X.; Yu, Q. S; Greig, N.; Flippen-Anderson, J.; Brossi, A.
Heterocycles 2003, 59, 115.
[46] Svoboda, J.; Palecek, J.; Dedek, V. Collect. Czech. Chem.
Commun. 1986, 51, 1304.
[47] Takahashi, T.; Takahara, K. J.P. Patent 2,018,085, 1990; Chem.
Abstr. 1990, 112, 22883h.
[48] Ashkenazi, P.; Tatarsky, D.; Ginsburg, D. Tetrahedron 1984,
40, 3325.
[49] Trehan, I. R.; Kad, G. L.; Singh, J.; Gupta, S.; Bala, R. Indian J.
Chem. Sect. B 1987, 26, 212.
[50] Hoback, J. H.; Crum, J. D.; Carroll, D. W. Pr. W. Virginia Acad.
1955, 27, 40.
[51] Kowalski, P.; Jaꢂkowska, J.; Bojarski, A. J.; Duszyꢁska, B. J.
Heterocyclic Chem. 2008, 45, 209.
1
[21] Ha, D.-C.; Yun, C.-S.; Yu, E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2577.
[
22] Hackling, A.; Ghosh, R.; Perachon, S.; Mann, A.; Holtje, H.-D.;
Wermuth, C. G.; Schwartz, J.-C.; Sippl, W.; Sokoloff, P.; Stark, H. J.
Med. Chem. 2003, 46, 3883.
[
23] Gschneidner, D.; Bernadino, J. N.; Bay, W. E. Patent
WO0,046,182, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 163951.
24] Bernardino, J. N.; O’Toole, D. C.; Bay, W. E. Patent
WO0,170,219, 2001.; Chem. Abstr. 2001, 135, 257041.
25] Kumaraswamy, G.; Pitchaiah, A.; Ramakrishna, G.;
Ramakrishna, D. S.; Sadaiah, K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2013.
26] Khalafi-Nezhad, A.; Zare, A.; Parhami, A.; Soltani, R. M. N.
Arkivoc 2006, 12, 161.
27] Le, Z. G.; Chen, Z. Ch.; Hu, Y.; Zheng, Q.G. Synthesis 2004, 2,
08.
[
[
[
[
2
[
28] Bogdaꢀ, D.; Pielichowski, J.; Jaskot, K. Synth. Commun. 1997,
2
7, 1553.
[
[
29] Chakrasali, R. SyntheticPage 2005, 229.
30] Yoon, U. C.; Oh, J. H.; Lee, S. J.; Kim, D. U.; Lee, J. G.; Kang,
K.-T.; Mariano, P. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1992, 13, 166.
31] (a) Quici, S.; Manfredi, A.; Pozzi, G.; Cavazzini, M.; Rozzoni,
[
A. Tetrahedron 1999, 55, 10487; (b) Wang, M.-L.; Chen, W.-H.; Wang,
F.-S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 236, 65.
[
Pharm. Drug Res. 2001, 58, 357; (b) Cybulski, J.; Chilmoꢁczyk, Z.;
Szelejewski, W.; Wojtasiewicz, K.; Wróbel, J. T. Arch. Pharm.
32] (a) Cybulski, M.; Dankiewicz, W.; Chilmoꢁczyk, Z. Acta Pol.
(
Weinheim) 1992, 325, 313.
33] Le, Z. G.; Chen, Z. Ch.; Hu, Y.; Zheng, Q. G. Synthesis 2004, 7,
95.
[
9
1
3
[
34] Salzberg, P. L.; Supniewski, J. V. Org. Synth. 1941, 1, 119;
927, 7, 8.
[
35] Vlassa, M.; Kezdi, M.; Fenesan, M. Rev Roumaine Chim., 1989,
4, 1607.
36] Xiuying, L.; Zhiguang, M.; Shigang, S.; Jinhuan, S.; Baoan, D.
Chem. J. Internet 2003, 5, 66.
37] Ling, H.; Ju-Lian, L.; Jian-Jun, H.; Pu, S.; Shi-Long, Z. Synth.
Commun. 2003, 33, 741.
38] (a) Bogdaꢀ, D.; Pielichowski, J.; Boroꢁ, A. Synlett 1996, 37,
73; Bogdaꢀ, D. Microwave-Assisted Organic Synthesis: One Hundred
[
[
[
8