968
Can. J. Chem. Vol. 88, 2010
Hartwig, J. F. Org. Lett. 2001, 3 (17), 2729. doi:10.1021/
ol016333y. PMID:11506620.; (c) Huang, X. H.; Buchwald,
S. L. Org. Lett. 2001, 3 (21), 3417. doi:10.1021/ol0166808.
PMID:11594848.; (d) Barluenga, J.; Aznar, F.; Valdes, C.
Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43 (3), 343. doi:10.1002/anie.
200352808.; (e) Lee, D. Y.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2005,
7 (6), 1169. doi:10.1021/ol050141b. PMID:15760166.
2009, 4753. doi:10.1002/ejoc.200900588.; (e) Yang, C.-T.;
Fu, Y.; Huang, Y.-B.; Yi, J.; Guo, Q.-X.; Liu, L. Angew.
Chem. Int. Ed. 2009, 48 (40), 7398. doi:10.1002/anie.
200903158.; (f) Wang, D.; Cai, Q.; Ding, K. Adv. Synth.
Catal. 2009, 351 (11–12), 1722. doi:10.1002/adsc.
200900327.
(14) During the making of this manuscript, our group reported the
coupling of aryl halides with ammonia in water for the
synthesis of primary amines: Wu, Z.; Jiang, Z.; Wu, D.;
Xiang, H.; Zhou, X. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1854. doi:10.
1002/ejoc.201000060.
(7) (a) Wolfe, J. P.; Ahman, J.; Sadighi, J. P.; Singer, R. A.;
Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38 (36), 6367.
doi:10.1016/S0040-4039(97)01465-2.; (b) Mann, G.; Hart-
wig, J. F.; Driver, M. S.; Fernandez-Rivas, C. J. Am. Chem.
Soc. 1998, 120 (4), 827. doi:10.1021/ja973524g.; (c) Grasa,
G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem.
2001, 66 (23), 7729. doi:10.1021/jo010613+. PMID:
11701028.
(8) (a) Ikawa, T.; Barder, T. E.; Biscoe, M. R.; Buchwald, S. L.
J. Am. Chem. Soc. 2007, 129 (43), 13001. doi:10.1021/
ja0717414. PMID:17918833.; (b) Tao, C.-Z.; Li, J.; Fu, Y.;
Liu, L.; Guo, Q.-X. Tetrahedron Lett. 2008, 49 (1), 70.
doi:10.1016/j.tetlet.2007.11.012.
(9) (a) Trabanco, A. A.; Vega, J. A.; Fernandez, M. A. J. Org.
Chem. 2007, 72 (21), 8146. doi:10.1021/jo701573w. PMID:
17877407.; (b) Liu, X.; Barry, M.; Tsou, H.-R. Tetrahedron
Lett. 2007, 48 (48), 8409. doi:10.1016/j.tetlet.2007.09.177.;
(c) Huang, X. H.; Anderson, K. W.; Zim, D.; Jiang, L.; Kla-
pars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (22),
6653. doi:10.1021/ja035483w. PMID:12769573.; (d) Gao,
X.; Fu, H.; Qiao, R.; Jiang, Y.; Zhao, Y. J. Org. Chem.
2008, 73 (17), 6864. doi:10.1021/jo800818e. PMID:
18662031.
(15) (a) Siskin, M.; Katritzky, A. R. Chem. Rev. 2001, 101 (4),
825. doi:10.1021/cr000088z. PMID:11709859.; (b) Lind-
¨
strom, U. M. Chem. Rev. 2002, 102 (8), 2751. doi:10.1021/
cr010122p. PMID:12175267.; (c) DeSimone, J. M. Science
2002, 297 (5582), 799. doi:10.1126/science.1069622. PMID:
12161645.; (d) Poliakoff, M.; Fitzpatrick, J. M.; Farren, T.
R.; Anastas, P. T. Science 2002, 297 (5582), 807. doi:10.
1126/science.297.5582.807. PMID:12161647.; (e) Li, C.-J.
Chem. Rev. 2005, 105 (8), 3095. doi:10.1021/cr030009u.
PMID:16092827.; (f) Blackmond, D. G.; Armstrong, A.;
Coombe, V.; Wells, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46
(21), 3798. doi:10.1002/anie.200604952.; (g) Teo, Y.-C.;
Chua, G.-L. Chem. Eur. J. 2009, 15 (13), 3072. doi:10.
1002/chem.200802483.; (h) Teo, Y.-C. Adv. Synth. Catal.
2009, 351 (5), 720. doi:10.1002/adsc.200800746.
(16) (a) Wang, Y.; Wu, Z.; Wang, L.; Li, Z.; Zhou, X. Chem.
Eur. J. 2009, 15 (36), 8971. doi:10.1002/chem.200901232.;
(b) Liang, L.; Li, Z.; Zhou, X. Org. Lett. 2009, 11 (15),
3294. doi:10.1021/ol9010773. PMID:19572739.
(10) (a) Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetra-
hedron Lett. 2001, 42 (19), 3251. doi:10.1016/S0040-
4039(01)00458-0.; (b) Gaillard, S.; Elmkaddem, M. K.;
Fischmeister, C.; Thomas, C. M.; Renaud, J.-L. Tetrahedron
Lett. 2008, 49 (21), 3471. doi:10.1016/j.tetlet.2008.03.096.
(11) (a) Surry, D. S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007,
129 (34), 10354. doi:10.1021/ja074681a. PMID:17672469.;
(b) Willis, M. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46 (19),
3402. doi:10.1002/anie.200605071.; (c) Schulz, T.; Torborg,
(17) (a) Protodeboronation of aromatic boronic acid usually oc-
curs under drastic hydrolytic conditions. For base-promoted
protodeboronation of aromatic boronic acid, see: Ainley, A.
D.; Challenger, F. J. Chem. Soc. 1930, 2171. doi:10.1039/
jr9300002171.; (b) Pourbaix, C.; Carreaux, F.; Carboni, B.;
Deleuze, H. Chem. Commun. (Camb.) 2000, (14): 1275.
doi:10.1039/b003487h.
(18) (a) Kuivila, H. G.; Nahabedian, K. V. J. Am. Chem. Soc.
1961, 83 (9), 2159. doi:10.1021/ja01470a028.; (b) Kuivila,
H. G.; Nahabedian, K. V. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83 (9),
2164. doi:10.1021/ja01470a029.; (c) Nahabedian, K. V.;
Kuivila, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83 (9), 2167.
doi:10.1021/ja01470a030.; (d) Klingensmith, L. M.; Bio, M.
M.; Moniz, G. A. Tetrahedron Lett. 2007, 48 (46), 8242.
doi:10.1016/j.tetlet.2007.09.060.
¨
C.; Enthaler, S.; Schaffner, B.; Dumrath, A.; Spannenberg,
¨
A.; Neumann, H.; Borner, A.; Beller, M. Chem. Eur. J.
2009, 15 (18), 4528. doi:10.1002/chem.200802678.; (d) Vo,
G. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (31),
11049. doi:10.1021/ja903049z. PMID:19591470.
(12) Kim, J.; Chang, S. Chem. Commun. (Camb.) 2008, 44 (26),
3052. doi:10.1039/b804637a.
(19) Cerichelli, G.; Floris, B.; Illuminati, G.; Ortaggi, G. J. Org.
Chem. 1974, 39 (26), 3948. doi:10.1021/jo00940a037.
(20) Smith, K. A.; Campi, E. M.; Jackson, W. R.; Marcuccio, S.;
Naeslund, C. G. M.; Deacon, G. B. Synlett 1997, 131.
doi:10.1055/s-1997-710.
(13) (a) Xia, N.; Taillefer, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48
(2), 337. doi:10.1002/anie.200802569.; (b) Rao, H.; Fu, H.;
Jiang, Y.; Zhao, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48 (6),
1114. doi:10.1002/anie.200805424.; (c) Xu, H.; Wolf, C.
Chem. Commun. (Camb.) 2009, 45 (21), 3035. doi:10.1039/
b904188e.; (d) Wu, X. F.; Darcel, C. Eur. J. Org. Chem.
(21) Rahaim, R. J., Jr.; Maleczka, R. E., Jr. Org. Lett. 2005, 7
(22), 5087. doi:10.1021/ol052120n. PMID:16235964.
Published by NRC Research Press