4822
M. B. Andrus et al. / Tetrahedron Letters 44 (2003) 4819–4822
5. Wang, Z. R.; Huang, Y. Z.; Zou, J. C.; Cao, K. J.; Xu,
2001, 42, 9127–9130; (k) Pettit, G. R.; Grealish, M. P.;
Jung, M. K.; Hamel, E.; Pettit, R. K.; Chapuis, J.-C.;
Schmidt, J. M. J. Med. Chem. 2002, 45, 2534–2542; (l)
Yu, J.; Gaunt, M. J.; Spencer, J. B. J. Org. Chem. 2002,
67, 4627–4629.
Y. N.; Wu, J. M. Int. J. Mol. Med. 2002, 9, 77–79.
6. (a) Jang, M.; Cai, L.; Udeani, G. O.; Slowing, K. V.;
thomas, C. F.; Beecher, C. W. W.; Fong, H. H. S.;
Farnsworth, N. R.; Kinghorn, A. D.; Mentqa, R. G.;
Moon, R. C.; Pezzuto, J. M. Science 1997, 275, 218–220;
(b) Savouret, J. F.; Quesne, M. Biomed. Pharmacother.
2002, 56, 84–87.
7. (a) Gupta, Y. K.; Chaudhary, G.; Srivastava, A. K.
Pharmacology 2002, 65, 170–174; (b) Gupta, Y. K.;
Briyal, S.; Chaudhary, G. Pharmacol. Biochem. Behav.
2002, 71, 245–249.
8. Docherty, J. J.; Fu, M. M. H.; Stiffler, B. S.; Limperos,
R. J.; Pokabla, C. M.; DeLucia, A. L. Antiviral Res.
1999, 43, 145–155.
9. Renaud, S.; De Lorgeril, M. Lancet 1992, 339, 1523–
1524.
10. Whitesell, L.; Mimnaugh, E. G.; De Costa, B.; Myers, C.
E.; Neckers, L. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91,
8324–8328.
11. Milner, J. A.; McDonald, S. S.; Anderson, D. E.; Green-
wald, P. Nutrition Cancer. Int. J. 2001, 41, 1–16.
12. Chan, M. M. Y. Biochem. Pharmacol. 2002, 63, 99–104.
13. Romero-Perez, A. I.; Lamuela-Raventos, R. M.; Andres-
Lacueva, C.; de La torre-Boronat, M. C. J. Agric. Food
Chem. 2001, 49, 210–215.
15. Guiso, M.; Marra, C.; Farina, A. Tetrahedron Lett. 2002,
43, 597–598.
16. Jeffery, T.; Ferber, B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 193–
197.
17. (a) Al-Afaleq, E. I.; Abubshait, S. A. Synth. Commun.
1999, 29, 1965–1976; (b) Nagasaki, T.; Kimura, O.;
Ukon, M.; Arimori, S.; Hamachi, I.; Shinkai, S. J. Chem.
Soc., Perkin Trans. 1 1994, 75–81; (c) Nagasaki, T.;
Ukon, M.; Arimori, S.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Chem.
Commun. 1992, 608–610; (d) Burke, J. M.; Stevenson, R.
J. Chem. Res. Synth. 1985, 34.
1
18. All compounds were adequately characterized by H and
13C NMR and HR MS. Melting pts are noted for solid
compounds.
19. (a) Blaser, H.-U.; Spencer, A. J. Organomet. Chem. 1982,
233, 267–272; (b) Spencer, A. J. Organomet. Chem. 1983,
247, 117–123; (c) Spencer, A. J. Organomet. Chem. 1984,
265, 323–329; (d) Spencer, A. J. Organomet. Chem. 1984,
270, 115–121.
20. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000,
100, 3009–3066.
14. (a) Bachelor, F. W.; Loman, A. A.; Snowdon, L. R. Can.
J. Chem. 1970, 48, 1554–1557; (b) Drewes, S. E.;
Fletcher, I. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974,
961–962; (c) Moreno-Manas, M.; Pleixatas, R. An.
Quim., Ser. C. 1985, 81, 157–161; (d) Meier, H.; Dullwe-
ber, U. Tetrahedron Lett. 1996, 8, 1191–1194; (e) Orsini,
F.; Pelizzoni, F.; Bellini, B.; Miglieri, G. Carbohydr. Res.
1997, 301, 95–109; (f) Alonso, E.; Ramon, D. J.; Yus, M.
J. Org. Chem. 1997, 62, 417–421; (g) Orsini, F.; Pelizzoni,
F.; Verotta, L.; Arburjai, T.; Rogers, C. B. J. Nat. Prod.
1997, 60, 1082–1087; (h) Shirai, R.; Takayama, H.;
Nishikawa, A.; Koiso, Y.; Hashimoto, Y. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 1998, 8, 1997–2000; (i) Wang, M.; Jin, Y.;
Ho, C.-T. J. Agr. Food Chem. 1999, 47, 3974–3977; (j)
Eddarir, S.; Abdelhadi, Z.; Rolando, C. Tetrahedron Lett.
21. (a) Andrus, M. B.; Song, C. Org. Lett. 2001, 3, 3761–
3764; (b) Andrus, M. B.; Song, C.; Zhang, J. Org. Lett.
2002, 4, 2079–2082.
22. (a) Bockman, T. M.; Kosynkin, D.; Kochi, J. K. J. Org.
Chem. 1997, 62, 5811–5820; (b) Richardson, S. K.;
Jeganathan, A.; Mani, R. S.; Haley, B. E.; Watt, D. S.
Tetrahedron 1987, 43, 2925–2934.
23. Doyle, M. P.; Siegfreid, B.; Elliot, R. C.; Dellaria, J. F. J.
Org. Chem. 1977, 42, 2431.
24. (a) Jeffery, T. Tetrahedron 1996, 52, 10113–10115; (b)
Stephan, M. S.; Teunissen, A. J. J. M.; Verzijl, G. K. M.;
de Vries, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 662–664.
25. Gooben, L. J.; Ghosh, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001,
40, 3458–3460.