Organic Letters
Letter
Leroux, F. R. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 140. (d) Valero, G.;
Companyo, X.; Rios, R. Chem.Eur. J. 2011, 17, 2018. (e) Qiu, X.-L.;
Qing, F.-L. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 3261. (f) Dmowski, W. J.
Fluorine Chem. 2011, 132, 504. (g) Ye, Z.-Q.; Zhao, G. Chimia. 2011,
65, 902. (h) Hollingworth, C.; Gouverneur, V. Chem. Commun. 2012,
48, 2929. (i) Murphy, C. D.; Sandford, G. Chim. Oggi 2012, 16, 18.
(j) Dmowski, W. J. Fluorine Chem. 2012, 142, 6. (k) Hugenberg, V.;
Haufe, G. J. Fluorine Chem. 2012, 143, 238.
(12) (a) Tiers, G. V. D. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5513. (b) Dai, J.-
J.; Fang, C.; Xiao, B.; Yi, J.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Lu, X.; Liu, L.; Fu, Y. J.
Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8436.
(2) Recent examples for trifluoromethylation reactions: (a) Parsons,
A. T.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9120. (b) Xu, J.;
Luo, D.-F.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Gong, T.-J.; Fu, Y.; Liu, L. Chem.
Commun. 2011, 47, 4300. (c) Xu, J.; Fu, Y.; Luo, D.-F.; Jiang, Y.-Y.;
Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Gong, T.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
15300. (d) Wang, X.; Ye, Y.; Ji, G.; Xu, Y.; Zhang, S.; Feng, J.; Zhang,
Y.; Wang, J. Org. Lett. 2013, 15, 3730. (e) Miura, M.; Feng, C.-G.; Ma,
S.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2013, 15, 5258. (f) Wang, X.; Xu, Y.; Mo, F.; Ji,
G.; Qiu, D.; Feng, J.; Ye, Y.; Zhang, S.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am.
Chem. Soc. 2013, 135, 10330. (g) Danoun, G.; Bayarmagnai, B.;
Grunberg, M. F.; Goossen, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7972.
(h) Kong, W.; Casimiro, M.; Merino, E.; Nevado, C. J. Am. Chem. Soc.
2013, 135, 14480. (i) Liu, X.; Xiong, F.; Huang, X.; Xu, L.; Li, P.; Wu,
X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6962. (j) Feng, C.; Loh, T.-P.
Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12414. (k) Chen, M.; Buchwald, S. L.
Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11628.
(3) Recent examples: (a) Parrish, C. A.; Adams, N. D.; Auger, K. R.;
Burgess, J. L.; Carson, J. D.; Chaudhari, A. M.; Copeland, R. A.;
Diamond, M. A.; Donatelli, C. A.; Duffy, K. J.; Faucette, L. F.; Finer, J.
T.; Huffman, W. F.; Hugger, E. D.; Jackson, J. R.; Knight, S. D.; Luo,
L.-S.; Moore, M. L.; Newlander, K. A.; Ridgers, L. H.; Sakowicz, R.;
Shaw, A. N.; Sung, C-M. M.; Sutton, D.; Wood, K. W.; Zhang, S.-Y.;
Zimmerman, M. N.; Dhanak, D. J. Med. Chem. 2007, 50, 4939.
(b) Dubinina, G. G.; Furutachi, H.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2008,
130, 8600. (c) Dubinina, G. G.; Ogikubo, J.; Vicic, D. A.
Organometallics 2008, 27, 6233. (d) Stanek, K.; Koller, R.; Togni, A.
J. Org. Chem. 2008, 73, 7678. (e) Kawai, H.; Furukawa, T.; Nomura,
Y.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Org. Lett. 2011, 13, 3596.
(f) Tomashenko, O. A.; Escudero-Adan, E. C.; Martinez Belmonte,
M.; Grushin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7655. (g) Prakash,
G. K. S.; Jog, P. V.; Batamack, P. T. D.; Olah, G. A. Science 2012, 338,
1324. (h) Kremlev, M. M.; Mushta, A. I.; Tyrra, W.; Yagupolskii, Y. L.;
Naumann, D.; Moeller, A. J. Fluorine Chem. 2012, 133, 67.
(4) McLoughlin, V. C. R.; Thrower, J. Tetrahedron 1969, 25, 5921.
(5) Zhao, Y.-C.; Hu, J.-B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1033.
(6) Liang, A.-P.; Li, X.-J.; Liu, D.-F.; Li, J.-Y.; Zou, D.-P.; Wu, Y.-J.;
Wu, Y.-S. Chem. Commun. 2012, 48, 8273.
(7) Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; O’Hara, F.; Funder, E. D.; Dixon, D.
D.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Herle, B.; Sach, N.; Collins, M. R.;
Ishihara, Y.; Baran, P. S. Nature 2012, 492, 95.
(8) (a) Groening, T. Org. Synth. 1934, 14, 66. (b) Brewster, R. Q.;
Groening, T. Org. Synth. 1943, 2, 445.
(9) Recent examples: (a) Zhang, Y.; Tang, Q.; Luo, M.-M. Org.
Biomol. Chem. 2011, 9, 4977. (b) Hu, L.; Cao, X.-Q.; Chen, L.; Zheng,
J.-W.; Lu, J.-M.; Sun, X.-H.; Gu, H.-W. Chem. Commun. 2012, 48,
3445. (c) Gold, B.; Pingle, M.; Brickner, S. J.; Shah, N.; Roberts, J.;
Rundell, M.; Bracken, W. C.; Warrier, T.; Somersan, S.; Venugopal, A.;
Darby, C.; Jiang, X.-J.; Warren, J. D.; Fernandez, J.; Ouerfelli, O.;
Nuermberger, E. L.; Cunningham-Bussel, A.; Rath, P.; Chidawanyika,
T.; Deng, H.-T.; Realubit, R.; Glickman, J. F.; Nathan, C. F. Proc. Natl.
Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 16004. (d) Dunn, N. L.; Ha, M.;
Radosevich, A. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11330. (e) Yi, J.; Lu, X.;
Sun, Y.-Y.; Xiao, B.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12409.
(f) Li, G.-Q.; Gao, H.-Y.; Keene, C.; Devonas, M.; Ess, D. H.; Kurti, L.
J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7414. (g) Ke, X.-B.; Zhang, X.-G; Zhao,
J.; Sarina, S.; Barry, J.; Zhu, H.-Y. Green Chem. 2013, 15, 236.
(10) Mondal, M.; Bora, U. Green Chem. 2012, 14, 1873.
(11) (a) Tang, Z.-Y.; Hu, Q.-S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3058.
(b) Yang, C.-T.; Zhang, Z.-Q.; Liu, Y.-C.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed.
2011, 50, 3904.
2309
dx.doi.org/10.1021/ol500696p | Org. Lett. 2014, 16, 2306−2309