Organic Letters
Letter
2
009, 1583. (i) Cozzi, P. G.; Hilgraf, R.; Zimmermann, N. Eur. J. Org.
Chem. 2007, 2007, 5969. (j) Mohr, J. T.; Stoltz, B. M. Chem. - Asian J.
007, 2, 1476. (k) Trost, B. M.; Jiang, C. Synthesis 2006, 369.
3) (a) Tan, J.; Cheon, C.-H.; Yamamoto, H. Angew. Chem., Int. Ed.
012, 51, 8264. (b) Linton, E. C.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc.
008, 130, 16162. (c) Castro, A. M. M. Chem. Rev. 2004, 104, 2939.
4) (a) Jiang, X.- X.; Wang, R. Chem. Rev. 2013, 113, 5515. (b) Chen,
X.-H.; Wei, Q.; Luo, S.-W.; Xiao, H.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc.
(13) (a) Feng, J.; Garza, V. J.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2014,
136, 8911. Related studies: (b) Zbieg, J. R.; Moran, J.; Krische, M. J. J.
Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10582. (c) Sam, B.; Luong, T.; Krische, M.
J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5465.
(14) Takai, K. Organochromium Reagents. In Comprehensive Organic
Synthesis, 2nd ed.; Elsevier: Amsterdam, 2014; Vol. 1, pp 159−203.
(15) Shen, Z.-L.; Wang, S.-Y.; Chok, Y.-K.; Xu, Y.-H.; Loh, T.-P.
1589457. (b) Tian, Q.; Bai, J.; Chen, B.; Zhang, G. Org. Lett. 2016, 18,
1828. (c) Chen, W.; Yang, Q.; Zhou, T.; Tian, Q.; Zhang, G. Org. Lett.
2015, 17, 5236.
(17) (a) Guo, H. B.; Dong, C. G.; Kim, D. S.; Urabe, D.; Wang, J. S.;
Kim, J. T.; Liu, X.; Sasaki, T.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131,
15387. (b) Choi, H.-w.; Demeke, D.; Kang, F.-A.; Kishi, Y.; Nakajima,
K.; Nowak, P.; Wan, Z.-K.; Xie, C. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1.
(c) Chen, C.; Tagami, K.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 5386.
(18) (a) Inoue, M.; Suzuki, T.; Kinoshita, A.; Nakada, M. Chem. Rec.
2008, 8, 169. (b) Inoue, M.; Suzuki, T.; Nakada, M. J. Am. Chem. Soc.
2
(
2
2
(
2
2
009, 131, 13819. (c) Corey, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48,
100. (d) Wilson, R. M.; Jen, W. S.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem.
Soc. 2005, 127, 11616. (e) Corey, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41,
650. (f) Kagan, H.; Riant, O. Chem. Rev. 1992, 92, 1007.
5) Selected examples: (a) Grassi, D.; Alexakis, A. Adv. Synth. Catal.
015, 357, 3171. (b) Magrez, M.; Le Guen, Y.; Basle, O.; Crevisy, C.;
1
(
2
́
́
Mauduit, M. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 1199. (c) Gao, F.; Carr, J. L.;
Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6613. (d) Luchaco-
Cullis, C. A.; Mizutani, H.; Murphy, K. E.; Hoveyda, A. H. Angew.
Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1456.
(
6) Selected examples: (a) Gao, J.-R.; Wu, H.; Xiang, B.; Yu, W.-B.;
2
003, 125, 1140. (c) Suzuki, T.; Kinoshita, A.; Kawada, H.; Nakada,
M. Synlett 2003, 4, 570.
19) (a) McManus, H. A.; Cozzi, P. G.; Guiry, P. J. Adv. Synth. Catal.
006, 348, 551. (b) Hargaden, G. C.; McManus, H. A.; Cozzi, P. G.;
Guiry, P. J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 763.
20) (a) Zhang, Z. Y.; Huang, J.; Ma, B.; Kishi, Y. Org. Lett. 2008, 10,
Han, L.; Jia, Y.-X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2983. (b) Kikushima,
K.; Holder, J. C.; Gatti, M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
(
2
6902. (c) Shintani, R.; Duan, W.-L.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc.
2006, 128, 5628. (d) Schulz, S. R.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed.
2007, 46, 3966. (e) Hird, A. W.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc.
2005, 127, 14988. (f) d’Augustin, M.; Palais, L.; Alexakis, A. Angew.
(
3
073. (b) Kurosu, M.; Lin, M.-H.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004,
Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1376.
7) Selected examples: (a) Turnbull, B. W. H.; Evans, P. A. J. Am.
1
26, 12248.
(
(
sulfonamide/oxazoline ligands.
22) (a) Furstner, A.; Wuchrer, M. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 76.
b) Furstner, A.; Shi, N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2533.
c) Furstner, A.; Shi, N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12349.
23) Namba, K.; Kishi, Y. Org. Lett. 2004, 6, 5031.
Chem. Soc. 2015, 137, 6156. (b) Zhou, H.; Zhang, L.; Xu, C.-M.; Luo,
S.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12645. (c) Wang, P.-S.; Lin, H.-
C.; Zhai, Y.-J.; Han, Z.-Y.; Gong, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53,
(
̈
(
(
̈
1
1
2218. (d) Zhu, Y.; Zhang, L.; Luo, S.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136,
4642. (e) Holder, J. C.; Zou, L.; Marziale, A. N.; Liu, P.; Lan, Y.;
̈
(
(
(
Gatti, M.; Kikushima, K.; Houk, K. N.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc.
013, 135, 14996. (f) Seto, M.; Roizen, J. L.; Stoltz, B. M. Angew.
Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6873.
8) Selected examples: (a) Mei, T.-S.; P atel, H. H.; Sigman, M. S.
24) Denmark, S. E.; Fu, J. Org. Lett. 2002, 4, 1951.
25) Xu, Q.-Q.; Zhao, Q.; Shan, G.-S.; Yang, X.-C.; Shi, Q.-Y.; Lei, X.
2
Tetrahedron 2013, 69, 10739.
26) (a) Huang, M.-Y.; Chen, L.; Li, R.; Jia, X.; Hong, R. Chin. J.
(
(
Nature 2014, 508, 340. (b) Xu, T.; Ko, H. M.; Savage, N. A.; Dong, G.
J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20005.
(
Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11418. (a) Trost, B. M.; Quancard, J. J. Am.
Chem. Soc. 2006, 128, 6314. (b) García-Fortanet, J.; Kessler, F.;
Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6676.
Chem. 2014, 32, 715 and references therein. An elegant asymmetric
synthesis of bakuchiol: (b) Gao, F.; McGrath, K. P.; Lee, Y.; Hoveyda,
A. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14315.
9) Selected examples: (a) Wu, Q.-F.; He, H.; Liu, W.-B.; You, S.-L. J.
(
10) Chemler, S. R.; Roush, W. R. In Modern Carbonyl Chemistry;
Otera, J., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000; p 403.
11) (a) Alam, R.; Vollgraff, T.; Eriksson, L.; Szabo, K. J. J. Am. Chem.
(
́
Soc. 2015, 137, 11262. (b) Chen, J. L. Y.; Aggarwal, V. K. Angew.
Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10992. (c) Potter, B.; Szymaniak, A. A.;
Edelstein, E. K.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17918.
(
d) Silverio, D. L.; Torker, S.; Pilyugina, T.; Vieira, E. M.; Snapper, M.
L.; Haeffner, F.; Hoveyda, A. H. Nature 2013, 494, 216. (e) Meng, F.;
Jang, H.; Jung, B.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52,
5046. (f) Ferris, G. E.; Hong, K.; Roundtree, I. A.; Morken, J. P. J. Am.
Chem. Soc. 2013, 135, 2501. (g) Shi, S.-L.; Xu, L.-W.; Oisaki, K.; Kanai,
M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6638. (h) Ogasawara,
M.; Okada, A.; Subbarayan, V.; So
̈
rgel, S.; Takahashi, T. Org. Lett.
2
010, 12, 5736. (i) Ito, H.; Okura, T.; Matsuura, K.; Sawamura, M.
Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 560. (j) Barnett, D. S.; Moquist, P. N.;
Schaus, S. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8679. (k) Lou, S.;
Moquist, P. N.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12660.
(
2
l) Canales, E.; Hernandez, E.; Soderquist, J. A. J. Am. Chem. Soc.
006, 128, 8712. (m) Wada, R.; Oisaki, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J.
Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8910. (n) Kennedy, J. W. J.; Hall, D. G. J.
Am. Chem. Soc. 2002, 124, 898.
(
12) (a) Denmark, S. R.; Fu, J.; Lawler, M. J. J. Org. Chem. 2006, 71,
1523. (b) Denmark, S. R.; Fu, J.; Coe, D. M.; Su, X.; Pratt, N. E.;
Griedel, B. D. J. Org. Chem. 2006, 71, 1513. (c) Denmark, S. E.; Fu, J.
J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2208. (d) Denmark, S. E.; Fu, J. Chem.
Rev. 2003, 103, 2763. (e) Denmark, S. E.; Fu, J. Org. Lett. 2002, 4,
1951. (f) Denmark, S. E.; Fu, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9488.
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX