Iron-Catalyzed Oxidative Cleavage of Olefins and Alkynes to Carboxylic Acids
J. R. Larson, J. M. Eldridge, J. Org. Chem. 1977, 42,
Catal. A: Gen. 1997, 150, 221–229; c) P. Li, F. H.
3
749–3753; e) D. G. Lee, V. S. Chang, J. Org. Chem.
Cheong, L. C. F. Chao, Y. H. Lin, I. D. Williams, J. Mol.
1
978, 43, 1532–1536; f) D. G. Lee, V. S. Chang, J. Org.
Catal. A: Chem. 1999, 145, 111–120.
Chem. 1979, 44, 2726–2730; g) D. G. Lee, S. E. Lamb,
V. S. Chang, Org. Synth. Coll. Vol. 1990, 7, 397; h) E.
Nomura, H. Taniguchi, Y. Otsuji, Bull. Chem. Soc. Jpn.
[14] B. C. Ranu, S. Bhadra, L. Adak, Tetrahedron Lett.
2008, 49, 2588–2591.
[15] a) C. Adhikary, R. Bera, B. Dutta, S. Jana, G. Bocelli,
A. Cantoni, S. Chaudhuri, S. Koner, Polyhedron 2008,
27, 1556–1562; b) M. R. Maurya, B. Singh, P. Adao, F.
Avecilla, J. C. Pessoa, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5720–
5734.
[16] a) G. B. Shulpin, Y. Ishii, S. Sakaguchi, T. Iwahama,
Russ. Chem. Bull. 1999, 108, 887–890; b) M. R.
Maurya, A. Kumar, M. Ebel, D. Rehder, Inorg. Chem.
2006, 45, 5924–5937; c) M. R. Maurya, S. Agarwal, M.
Abid, A. Azam, C. Bader, M. Ebel, D. Rehder, Dalton
Trans. 2006, 937–947; d) M.-C. Hsiao, S.-T. Liu, Catal.
Lett. 2010, 139, 61–66.
1
2
994, 67, 309–311; i) S. Lai, D. G. Lee, Tetrahedron
002, 58, 9879–9887.
[
6] a) D. G. Lee, M. van der Engh, in: Oxidation in Organ-
ic Chemistry, (Ed.: W. S. Trahanovsky), Academic
Press, New York, 1973, Part B, p 186; b) H. Gopal,
A. J. Gordon, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 2941–2944;
c) P. H. J. Carlsen, T. Katsuki, V. S. Martin, K. B. Sharp-
less, J. Org. Chem. 1981, 46, 3936–3938; d) P. Muller, J.
Godoy, Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2531–2533; e) R.
Neumann, C. Abu-Gnim, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112,
6
025–6031; f) K. Kaneda, S. Haruna, T. Imanaka, K.
Kawamoto, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1467–
468; g) W. P. Griffith, A. G. Shoair, M. Suriaatmaja,
[17] a) R. N. McDonald, P. A. Schwab, J. Am. Chem. Soc.
1964, 86, 4866–4871; b) J. K. Stille, D. D. Whitehurst, J.
Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4871–4876; c) G. Zweifel,
S. J. Backlund, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3184–3185;
d) Y. Ogata, Y. Sawaki, T. Ohno, J. Am. Chem. Soc.
1982, 104, 216–219; e) Y. Sawaki, H. Inoue, Y. Ogata,
Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 1133–1138; f) T. S. S.
Rao, W. Pritzkow, J. Prakt. Chem. (Leipzig) 1984, 326,
73–80; g) T. S. S. Rao, W. Pritzkow, J Prakt. Chem.
1987, 329, 474–482; h) L. T. A. Dao, K. Blau, W. Pritz-
kow, W. Schmidt-Renner, V. Voerkel, L. Willecke, J.
Prakt. Chem. (Leipzig) 1987, 329, 617–625; i) R. M.
Moriarty, R. Penmasta, A. K. Awasthi, I. Prakash, J.
Org. Chem. 1988, 53, 6124–6125; j) T. Brose, W. Pritz-
kow, F. Sebald, V. Voerckel, J. Prakt. Chem. 1989, 331,
951–956; k) R. Curci, M. Fiorentino, C. Fusco, R.
Mello, F. P. Ballistreri, S. Failla, G. A. Tomaselli, Tetra-
hedron Lett. 1992, 33, 7929–7932; l) R. W. Murray, M.
Singh, J. Org. Chem. 1993, 58, 5076–5080; m) C. D.
Brroks, L.-C. Huang, M. McCarron, R. A. W. John-
stone, Chem. Commun. 1999, 37–38; n) A. Itoh, T.
Kodama, Y. Masaki, S. Inagaki, Synlett 2002, 522–524;
o) S.-O. Lee, R. Raja, K. D. M. Harris, J. M. Thomas,
B. F. G. Johnson, G. Sankar, Angew. Chem. 2003, 115,
1558–1561; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1520–
1523; p) M. S. Yusubov, G. A. Zholobova, I. L. Filimo-
nova, K.-W. Chi, Russ. Chem. Bull. 2004, 113, 1735–
1742; q) A. G. F. Shoair, R. H. Mohamed, Synth.
Commun. 2006, 36, 59–64; r) F. Farzaneh, J. Taghavi,
R. Malakooti, M. Ghandi, J. Mol. Catal. A: Chem.
2006, 244, 252–257; s) M. N. Timofeeva, O. A. Khol-
deeva, S. H. Jhung, J.-S. Chang, Appl. Catal. A 2008,
345, 195–200; t) S.-I. Hirashima, Y. Kudo, T. Nobuta,
N. Tada, A. Itoh, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4328–
4330; u) K. Miyamoto, Y. Sei, K. Yamaguchi, M.
Ochiai, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1382–1383.
1
Synth. Commun. 2000, 30, 3091–3095; h) D. Yang, C.
Zhang, J. Org. Chem. 2001, 66, 4814–4818; i) Y. K.
Chen, A. E. Lurain, P. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc.
2
002, 124, 12225–12231; j) J. Cornely, L. M. S. Ham,
D. E. Meade, V. Dragojlovic, Green Chem. 2003, 5, 34–
3
7; k) W. P. Griffith, E. Kwong, Synth. Commun. 2003,
3
3, 2945–2951; l) C.-M. Ho, W.-Y. Yu, C.-M. Che,
Angew. Chem. 2004, 116, 3365–3369; Angew. Chem.
Int. Ed. 2004, 43, 3303–3307; m) D. Yang, F. Chen, Z.-
M. Dong, D.-W. Zhang, J. Org. Chem. 2004, 69, 2221–
2
223; n) C.-M. Che, W.-P. Yip, W.-Y. Yu, Chem. Asian
J. 2006, 1, 453–458; o) V. Kumar, V. P. Reddy, R. Srid-
har, B. Srinivas, K. R. Rao, Synlett 2009, 739–742.
7] F. P. Ballistreri, S. Failla, E. Spina, G. A. Tomaselli, J.
Org. Chem. 1989, 54, 947–949.
[
[
8] a) X. Deng, C. M. Friend, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,
1
7178–17179; b) A. Klust, R. J. Madix, J. Am. Chem.
Soc. 2006, 128, 1034–1035; c) V. Zielasek, B. Xu, X.
Liu, M. Bꢁumer, C. M. Friend, J. Phy. Chem. C, 2009,
1
13, 8924–8929; d) R. G. Quiller, X. Liu, C. M. Friend,
Chem. Asian J., 2010, 5, 78–86.
[
9] Z. Zhu, J. H. Espenson, J. Org. Chem. 1995, 60, 7728–
7
732.
[
10] a) Y. Ishii, K. Yamawaki, T. Ura, H. Yamada, T. Yoshi-
da, M. Ogawa, J. Org. Chem. 1988, 53, 3587–3593;
b) T. Oguchi, T. Ura, Y. Ishii, M. Ogawa, Chem. Lett.
1
1
989, 857–860; c) K. Sato, M. Aoki, R. Noyori, Science
998, 281, 1646–1647; d) E. Antonelli, R. D’Aloisio, M.
Gambaro, T. Fiorani, C. Venturello, J. Org. Chem.
1
998, 63, 7190–7206; e) M. A. Oakley, S. Woodward,
K. Coupland, D. Parker, C. Temple-Heald, J. Mol.
Catal. A: Chem. 1999, 150, 105–111; f) J. Freitag, M.
Nuchter, B. Ondruschka, Green Chem. 2003, 5, 291–
2
95; g) R. Noyori, M. Aoki, K. Sato, Chem. Commun.
2
003, 1977–1986; h) K. Fujitani, T. Mizutani, T. Oida,
[18] a) G. B. Shulpin, G. V. Nizova, Y. N. Kozlov, L. G.
Cuervo, G. Suss-Fink, Adv. Synth. Catal. 2004, 346,
317–332; b) C. Pavan, J. Legros, C. Bolm, Adv. Synth.
Catal. 2005, 347, 703–705; c) N. Wang, R. Liu, J. Chen,
X. Liang, Chem. Commun. 2005, 5322–5324; d) M. Na-
kanishi, C. Bolm, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 861–
864; e) O. Bistri, A. Correa, C. Bolm, Angew. Chem.
2008, 120, 596–598; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47,
586–588; f) A. Correa, M. Carril, C. Bolm, Angew.
T. Kawase, J. Oleo Sci. 2009, 58, 37–42.
[
11] A. McKillop, O. H. Oldenziel, B. P. Swann, E. C.
Taylor, R. L. Robey, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1296–
1
301.
12] R. H. Reitsema, N. L. Allphin, J. Org. Chem. 1962, 27,
7–28.
13] a) M. T. Reetz, K. Tollner, Tetrahedron Lett. 1995, 36,
461–9464; b) Y. H. Lin, I. D. Williams, P. Li, Appl.
[
[
2
9
Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1491 – 1496
ꢀ 2011 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
1495