T. Karoli et al. / Bioorg. Med. Chem. Lett. 22 (2012) 2428–2433
2433
13. Summerfield, R. L.; Daigle, D. M.; Mayer, S.; Mallik, D.; Hughes, D. W.; Jackson,
S. G.; Sulek, M.; Organ, M. G.; Brown, E. D.; Junop, M. S. J. Med. Chem. 2006, 49,
6977.
14. Hecht, D.; Tran, J.; Fogel, G. B. Mol. Phylogenet. Evol. 2011, 61, 212.
15. O’Shea, R.; Moser, H. E. J. Med. Chem. 2008, 51, 2871.
16. Bax, B. D.; Chan, P. F.; Eggleston, D. S.; Fosberry, A.; Gentry, D. R.; Gorrec, F.;
Giordano, I.; Hann, M. M.; Hennessy, A.; Hibbs, M.; Huang, J.; Jones, E.; Jones, J.;
Brown, K. K.; Lewis, C. J.; May, E. W.; Saunders, M. R.; Singh, O.; Spitzfaden, C.
E.; Shen, C.; Shillings, A.; Theobald, A. J.; Wohlkonig, A.; Pearson, N. D.; Gwynn,
M. N. Nature 2010, 466, 935.
17. Verdonk, M. L.; Cole, J. C.; Hartshorn, M. J.; Murray, C. W.; Taylor, R. D. Proteins
2003, 52, 609.
18. Bouzard, D.; Di Cesare, P.; Essiz, M.; Jacquet, J. P.; Remuzon, P.; Weber, A.; Oki,
T.; Masuyoshi, M. J. Med. Chem. 1989, 32, 537.
19. (a) Chu, D. T. W. J. Heterocycl. Chem. 1985, 1033, 22; (b) Chu, D. T. W.;
Fernandes, P. B.; Claiborne, A. K.; Gracey, E. H.; Pernet, A. G. J. Med. Chem. 1986,
29, 2363; (c) Chu, D. T. W.; Fernandes, P. B.; Maleczka, R. E.; Nordeen, C. W.;
Pernet, A. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 504.
20. H.-I. D. Shin, J.-H. D. Chang, K.-W. D. Lee. U.S. Patent US 7,576,214, 2009.
21. Huber, W. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 2222.
References and notes
1. (a) Arias, C. A.; Murray, B. E. N. Eng. J. Med. 2009, 360, 439; (b) Boucher, H. W.;
Talbot, G. H.; Bradley, J. S.; Edwards, J. E., Jr.; Gilbert, D.; Rice, L. B.; Scheld, M.;
Spellberg, B.; Bartlett, J. Clin. Infect. Dis. 2009, 48, 1; (c) Cooper, M. A.; Shlaes, D.
Nature 2011, 472, 32.
2. (a) Poirel, L.; Hombrouck-Alet, C.; Freneaux, C.; Bernabeu, S.; Nordmann, P.
Lancet Infect. Dis. 2010, 10, 832; (b) Moellering, R. C. N. Eng. J. Med. 2010, 363,
2377.
3. (a) Nikaido, H. J. Antimicrob. Chemother. 1988, 22, 17; (b) Nikaido, H. Drug Resist.
Updat. 1998, 1, 93.
4. (a) WHO International Nonproprietary Names for Pharmaceutical Substances
15.11.11).
5. Brötz-Oesterhelt, H.; Brunner, N. A. Curr. Opin. Pharmacol. 2008, 8, 564.
6. Robertson, G. T.; Bonventre, E. J.; Doyle, T. B.; Du, Q.; Duncan, L.; Morris, T. W.;
Roche, E. D.; Yan, D.; Lynch, A. S. Antimicrob. Agents Chemother. 2008, 52, 2313.
7. (a) TD-1792 in Gram-positive Complicated Skin and Skin Structure Infection.
22. (a) Kompis, I.; Then, R.; Wick, A.; Montavon, M. Verlag Chem. 1980, 177; (b)
Roth, B.; Rauckman, B. S.; Ferone, R.; Baccanari, D. P.; Champness, J. N.; Hyde, R.
M. J. Med. Chem. 1987, 30, 348.
23. (a) Ismailov, V. M.; Mamedov, I. A.; Yusubov, N. N. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40,
284; (b) Mizar, P.; Myrboh, B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7823.
24. Otzen, T.; Wempe, E. G.; Kunz, B.; Bartels, R.; Lehwark-Yvetot, G.; Hansel, W.;
Schaper, K.-J.; Seydel, J. K. J. Med. Chem. 2004, 47, 240.
Theravance, Inc.
–
8. Yeh, P.; Tschumi, A. I.; Kishony, R. Nat. Genet. 2006, 38, 489.
9. (a) Cheng, J.; Thanassi, J. A.; Thoma, C. L.; Bradbury, B. J.; Deshpande, M.; Pucci, M.
J. Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 2445; (b) Drlica, K.; Hiasa, H.; Kerns, R.;
Malik, M.; Mustaev, A.; Zhao, X. Curr. Top. Med. Chem. (Sharjah, United Arab
Emirates) 2009, 9, 981; (c) Fisher, L. M.; Pan, X.-S. Methods Mol. Med. 2008, 142, 11.
10. Jacoby, G. A. Clin. Infect. Dis. 2005, 41, S120.
11. Laponogov, I.; Sohi, M. K.; Veselkov, D. A.; Pan, X.-S.; Sawhney, R.; Thompson,
A. W.; McAuley, K. E.; Fisher, L. M.; Sanderson, M. R. Nat. Struct. Mol. Biol. 2009,
16, 667.
25. Cui, W.; Loeppky, R. N. Tetrahedron 2001, 57, 2953.
26. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.
27. Wyss, P. C.; Gerber, P.; Hartman, P. G.; Hubschwerlen, C.; Locher, H.; Marty, H.
P.; Stahl, M. J. Med. Chem. 2003, 46, 2304.
28. Presolski, S. I.; Hong, V.; Cho, S.-H.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132,
14570.
12. H. Labischinski, J. Cherian, C. Calanasan, R. Boyce. World Patent application WO
2010/025906 A2, 2009/09/02, 2010.